Тут палка о двух концах. Безусловно, улицы с историей и разнообразными интересностями/красотами - и важнее, и занимательней. Но, во-первых, о них и писать сложнее, а, во-вторых, относительно велика вероятность того, что намного более интересный и эксклюзивный материал о них уже существует :).

Маленькие и малоизвестные улицы в этом плане проще: о них мало кто знает, о них проще писать, но нередко и на них можно найти что-нибудь интересное. Да и для симпатичных фотографий маленькие улицы, порой, ничуть не хуже, а даже и лучше!

В идеале, конечно, нужно охватывать и те, и другие улицы. Я вот постараюсь в следующий раз рассказать о ялтинской улице Садовой (довольно длинная и многообразная, плюс ещё и с несколькими достопримечательностями). Ну, а уж чтобы, скажем, о набережной Ялты написать что-то прям занимательное - это нужно бы совсем уж постараться...